«В Петербурге говорили, что стравил всех Грибоедов, который сосводничал Завадовскому Истомину. После этого он уехал в Грузию». (Юрий Тынянов «Смерть Вазир-Мухтара»)

В ноябре 1817 года, между Шереметевым и Истоминой произошел разрыв. Как прима-балерина впоследствии уверяла, она «давно намеревалась, по беспокойному его характеру и жестоким с нею поступкам, отойти от него». Некоторые лица высшего петербургского общества небезосновательно предполагали, что Шереметев, «по юным летам своим, вероятно, ничем другим перед нею не провинился, как тем, что обмелел его карман». Но, как бы то ни было, Истомина 3 ноября переехала от Шереметева на отдельную квартиру. Далее история развивалась так: Истомина утверждала, что «когда она была 5 числа, в понедельник, в танцах на театре, то знакомый как ей, так и Шереметеву, А.С. Грибоедов, часто бывший у них по дружбе с Шереметевым и знавший о ссоре ее с ним, позвал ее с собою ехать к служащему при театральной дирекции действительному статскому советнику князю Шаховскому, к коему она и ранее нередко езжала. А потом завез ее на квартиру, куда вскоре приехал и граф Завадовский. Там он по прошествии некоторого времени, предлагал ей о любви, но в шутку или в самом деле, того не знает, но согласия ему на то объявлено не было. Посидевши с ними несколько времени, была отвезена Грибоедовым на свою квартиру». В общем, неприятная история, где автор «Горя от ума» выглядит весьма скверно – в просторечии его поступок называется сводничеством, хотя на следствии Грибоедов говорил: «Истомину я пригласил ехать единственно для того только, чтоб узнать подробнее, как она поссорилась с Шереметевым».

На третий день после этого Шереметев просил прощения. Он грозил застрелиться, если любимая не останется. Видя его «в таком чистосердечном раскаянии и не желая довести до отчаяния» Истомина согласилась. Но за два следующих дня граф так замучил ее расспросами о том, не была ли она у кого-нибудь во время ссоры, что прима-балерина взорвалась. И кое-что сказала влюбленному кавалергарду. Что именно - неизвестно, но в столичном свете долго потом ходили слухи, будто бы друг графа, корнет Якубович утверждал, что причиной дуэли был «поступок Завадовского, не делавший чести благородному человеку». И надо ли объяснять, какой? Вот и Якубович отказался. Обещал, мол, хранить тайну умиравшему Шереметеву.

Дуэль всегда начиналась с вызова. Естественно, вызвал Шереметев. То есть по дуэльному кодексу оскорбленным стал Завадовский. Но ведь именно оскорбленная сторона и требовала удовлетворения (сатисфакции). С этого момента противники уже не должны были вступать ни в какое общение: это было дело их представителей-секундантов. С секундантом оскорбленный и обсуждал тяжесть нанесенной обиды, а от этого зависел и характер дуэли - от формального обмена выстрелами до гибели одного или обоих участников. Именно секундант направлял противнику письменный вызов (картель), где были прописаны условия дуэли. Секундантом Завадовского был Грибоедов, секундантом Шереметева – Якубович. Но эта дуэль была «четверная», то есть после первого поединка должны были стреляться и секунданты. Поэтому на дуэли и присутствовали зрители – родственник Шереметева барон Строганов и Каверин. Тот самый друг Пушкина, с которым Евгений Онегин в первой главе романа «встречался у Talon» - известный кутила и буян. Условия дуэли были самыми жестокими, - ведь она была до смертельного исхода. По правилам, когда один из участников выстрелил, второй мог не просто продолжать движение, но и потребовать противника к барьеру. Этим, кстати, всегда и пользовались бретеры. А бретерами в свете считались и Якубович, и Завадовский, и Шереметев, и Каверин.

«Когда с крайних пределов барьера стали сходиться на ближайшие, Завадовский, отличный стрелок, шел спокойно. Хладнокровие его взбесило Шереметева, и чувство пересилило в нем рассудок. Он не выдержал и выстрелил в Завадовского, еще не дошедши до барьера. Пуля пролетела около Завадовского близко, потому что оторвала часть воротника у сюртука, у самой шеи. «Ah! - сказал Завадовский - II en voulait a ma vie! A la barriere!" (Ого! он покушается на мою жизнь! К барьеру!»). Делать было нечего, он подошел. Завадовский выстрелил. Удар был смертельный -ранил Шереметева в живот». Присутствовавший на дуэли П.П. Каверин, писал: «Завадовский, увидав, как раненый Шереметев несколько раз подпрыгнул на месте, потом упал и стал кататься по снегу», подошел к раненому и сказал: "Что, Вася? Репка?" (Репка была лакомством у народа. Выражение употреблялось иронически - в смысле: "что же? вкусно ли? хороша ли закуска?"). А Якубович отвез Шереметева на его квартиру, где тот и умер 13 ноября. 

Любая, а не только "неправильная" дуэль была в России уголовным преступлением. Дуэль становилась предметом судебного разбирательства, а противники и секунданты несли уголовную ответственность. И суд, по букве закона, приговаривал дуэлянтов даже к смертной казни. Правда она, как правило, в дальнейшем для офицеров чаще всего заменялась разжалованием в солдаты. С правом выслуги. Перевод же на Кавказ давал возможность быстрого получения звания офицера. Расследованием обстоятельств этой дуэли занимались и полковник кавалергардов Сергей Петрович Ланской и петербургский полицмейстер полковник Ковалев. А результаты его были доложены императору Александру I. Все ожидали крупных разборок, однако действительность превзошла ожидания….